1. Қос байланысқа сапалық реакция
Электрофильді қосып алу реакциялары. В.В.Марковников ережесі
Алкендердің құрамында σ- және π-байланыстар бар. π-Байланысты түзетін рz-орбитальдары жазықтықтың екі жағында бүйірінен қабысқандықтан олар қозғалғыш және әлсіздеу келеді.
Алкендер мен алкиндерде қанықпаған >С=С< және -С=С- байланыстар болғандықтан олар қанығуға, яғни нуклеофилдік қасиет көрсетіп, электрофилді қосып алу реакцияларына (АЕ) түсуге тырысады.
Электрофилдердің субстрат құрамындағы электрон бұлтының тығыздығы жоғары еселік байланыстарды шабуылдауы нәтижесінде π-комплекстер түзіледі. Сонан соң олар баяу σ-комплекске өтеді де, тұрақтанады. Алкендерге тән кейбір АЕ реакциялары :
Алкендерді галогендеу (қос байланысқа сапалық реакция).
Алкендердегі π -байланысы беріктігі аз болғандықтан жеңіл үзіледі, нәтижесінде қаныққан органикалық қосылыстар түзіледі.
Галоген сутектер мен судың симметриялы емес алкендерге қосылу реакциялары В.В.Марковников ережесіне сәйкес жүреді. Ол былай тұжырымдалады: Гидрогалогендеу және гидраттау реакцияларында сутегі атомы субстрат құрамындағы сутегі атомы көп, яғни көп гидрогенденген, көміртегі атомына қосылады:
CH3-CH=CH2+HCI H3C-CHCI- CH3
Бұл қос байланыспен көршілес орынбасарлардың +І (индуктивті) әсерінен π-электрон бұлтын шеткі көміртегі атомына ығыстыру нәтижесінде сол атомда электрон бұлты тығыздығының артуымен түсіндіріледі.
Реакцияның механизмі:
Бұл реакциядағы карбкатионның тұрақтылығы радикалдардың оң индуктивтік әсерінен төмендегі бағытта өзгереді:
Дегидрогалогендеу реакциясы КОН (спирт.) әсерінен Зайцев ережесіне сәйкес жүреді:
H3C-CH-CH-CH3 CH3- C = CH - CH3 +HCI
CH3 CI CH3
3. Гидраттау реакциясы. Реакция қышқыл қатысында жүреді (қышқылдық катализ):
Спирттерді дегидраттау реакциясы :
CH3-CH2-OH CH2=CH2+H2O
4. Гидроксилдеу реакциясы (Вагнер реакциясы) - қос байланысқа сапалық реакция (КМnO4 ерітіндісінің түссізденуі):
5.Алкендердің полимерлену реакциясы:
б) n CH 2=CH2 (-CH2-CH2-)n
этилен полиэтилен
Қосарланған жүйелердегі электрофильді қосылу реакциясы
Диенді көмірсутектерге де АЕ реакциялары тән, бірақ π,π-қосарлану нәтижесінде электрофилді қосып алу реакциялары екі бағытта - 1,4 және 1,2- бағытында жүруі мүмкін. Мысал ретінде бутадиен-1,3 гидрогалогендеу реакциясын қарастырайық:
Қосарланған жүйе реакцияға түскенде электрон тығыздығы қайта таралып, тізбектің ең соңғы көміртегі атомы қанықпаған болады да, электрофилді қосып алады. Пайда болған мезомерлі карбкатиондағы оң заряд нақты бір С атомында шоғырланбаған, ол көрші π-электрон бұлтының алшақ көміртегі атомында орын алады, сондықтан да АЕ реакциялары екі бағытта жүреді:
Алкендердің алыну жолдары мен изомериясы
Достарыңызбен бөлісу: | 
