1.4 Бензол сақинасындағы бағытталу ережесі
Бензол сақинасындағы барлық көміртегі атомдары бір - бірімен тең, сондықтан электрофильді агенттер сақинадағы кез келген көміртегі атомын шабуылдайды. Егер бензол сақинасында бір орынбасар болса, онда келесі жаңа орынбасар белгілі орынға ие болады. Бензол қатарындағы көмірсутектердің электрофильдік орын басу реакциялары орынбасардың химиялық табиғаты және бағыттаушы қабілеті бойынша екі топқа бөлінеді.
1. о-, n- бағыттаушы орынбасарлар бірінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон беруге (электрондонорлар) бейім топтар: алкил ( -СН3, -СН2R), галогендер жатады, тағы - ОН, -NH2, - NHR, - NR2, -ОН, OR, - NHCOR, -OCOR, -SH.
2. м- бағыттаушы орынбасарлар екінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон қабылдауға (электрон акцепторлы) бейім топтар: – CF3, - NO2, - SO3H, - COOH, - CN, -COR, -COOR, -CCl3 жатады.
Мысалы: толуолды нитрлеу реакциясын қарастырайық. Толуолда метил тобы бар, ол бірінші текті орынбасарға жатады. Метил тобы электрон бұлттарын сақинадағы көміртегіне ығыстырып индуктивтік эффект көрсетеді. Сондықтан о- және n- орындарында электрон тығыздығы өсіп, сол жерде орын басу реакциясы жүреді.
Ал екінші текті орынбасарлар, керісінше сақинадағы көміртегі атомдарының электрон бұлттарын өзіне тартып қосарлану (мезомерлік) эффект көрсетеді. Сондықтан м- орында электрон тығыздығы өсіп, осы жерде орынбасу реакциясы жүреді.
Достарыңызбен бөлісу: |
