Кардиотонизирующие, или сердеч

Кардиотонические
гликозиды
(кардиотонизирующие, или сердеч-
ные гликозиды) относятся к стероидам, имеющим в структуре агликона ядро
циклопентанпергидрофенантрена. От прочих стероидов они отличаются на-
личием у С
17
ненасыщенного лактонного кольца. По величине лактонного
цикла разной степени насыщенности они классифицируются на 
карденолиды
и 
буфадиенолиды 
(рис. 14.1).
Рис. 14.1.
Схема классификации кардиостероидов
Свое название эти гликозиды получили по биологической активности —
способности оказывать избирательное тонизирующее действие на миокард.
Кардиотоническое действие сердечных гликозидов обусловливает лактон-
ное кольцо в С
17
положении. Разрыв его или изомеризация ведет к полной
потере биологической активности.
Кардиостероиды в отличие от других стероидов имеют специфическую
пространственную ориентацию молекулы (рис. 14.2). Относительно кольца В
кольцо С всегда занимает 
транс
-положение. Кольца С/D всегда имеют 
цис
-
сочленение. Кольца А/В могут иметь как 
цис
-, так и 
транс-
пространственную
ориентацию. Гликозиды с 
цис
-сочленением колец А/В высоко активны.
Углеводный компонент в гликозидах присоединяется к гидроксилу в С
3
стероидной части молекулы. Характерной особенностью кардиогликозидов
является линейное строение углеводородной цепи. С агликонами связаны чаще
всего специфические дезоксисахара, например дигитоксоза, ацетил-диги-
токсоза, цимароза и др.
Кардиотонические
гликозиды
ТЕМА
14

3 1 8
Изопреноиды.
 Тема 14.
Кардиотонические гликозиды
Физико-химические свойства
. Сердечные гликозиды — бесцветные или бе-
лые кристаллические, реже аморфные, вещества без запаха, горькие на вкус,
имеют определенную температуру плавления (100—270
°
С), оптически ак-
тивны, многие из них флюоресцируют в УФ-свете. Большинство сердечных
гликозидов мало растворимы в эфире диэтиловом, хлороформе, в воде, но
хорошо растворяются в водных растворах метилового и этилового спиртов.
Гликозиды с длинной углеводной цепью лучше растворяются в воде и вод-
ных растворах спиртов, агликоны — в органических растворителях.
Сердечные гликозиды легко гидролизуются кислотами и ферментами.
Мягкое ступенчатое расщепление протекает при ферментативном гидролизе.
Из первичных, нативных, гликозидов при ферментативном гидролизе обра-
зуются вторичные, которые отличаются длиной углеводной цепи. Например,
при ферментативном гидролизе пурпуреагликозида А вначале образуется
дигитоксин и отщепляется молекула глюкозы, а затем образуется дигитокси-
генин и 3 молекулы дигитоксозы. При кислотном гидролизе сразу происхо-
дит глубокое расщепление до агликона и сахарных компонентов.
В щелочной среде происходит деструкция агликона вследствие разрыва
лактонного кольца, что приводит к потере кардиотонического действия.
Выделение
. Общие методы выделения сердечных гликозидов многостадий-
ные и заключаются в подготовке сырья, обезжиривании эфиром петролей-
ным или бензином (семена), экстракции спирто-водными смесями до исто-
щения сырья, упаривании органического растворителя и переведении остат-
ка в водный или водно-спиртовый раствор, осаждении и фильтрации выпавших
липофильных веществ (хлорофилла, других пигментов, смол, воска, стери-
нов и пр.), очистке через слой алюминия оксида для освобождения от фе-
нольных соединений с дальнейшим фракционированием экстракцией орга-
ническими растворителями различной полярности: эфиром диэтиловым, хло-
роформом и хлороформно-спиртовыми смесями (3:1 — 2:1).