Реакции с участием гидроксильной группы

1. 
   Взаимодействие мо щелочными металлами (сходство со спиртами).
   

Вспомните реагируют ли спирты со щелочами? Нет, а фенол? Проведем лабораторный опыт.

1. В первую пробирку  налейте  раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина,  затем добавьте 1\3 часть раствора фенола.

2. Во вторую пробирку добавьте   раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина,  затем добавьте 1\3 часть этанола.

Оформите наблюдения и напишите уравнения реакций.

2. 
   Атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только со щелочными металлами, но со щелочами с образованием фенолятов:
   

Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раза меньше, чем у угольной кислоты, поэтому пропуская через раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол (демонстрация):

C₆H₅ONa + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH + NaHCO₃

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров:

C₆H₅ONa + C₂H₅Br → C₆H₅OC₂H₅ + NaBr (этифениловый эфир)

C₆H₅ONa + CH₃COCl → CH₃ – COOC₆H₅ + NaCl

ацетилхлорид фенилацетат, фениловый эфир уксусной кислоты

Как можно объяснить то, что спирты с растворами щелочей не реагируют, а фенол реагирует?

Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекула фенола диссоциирует в водных растворах по кислотному типу:

C₆H₅OH ↔ C₆H₅O^- + H⁺ (фенолят-ион)

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами.

2. 
   
   
   жүктеу/скачать 239,7 Kb.
   
   Достарыңызбен бөлісу: