Каротиноиды: структура, метаболизм, биологические функции
жүктеу/скачать 0,54 Mb.
|
Каротиноиды структура метаболизм биологические функции
- Бұл бет үшін навигация:
- Структура и синтез каротиноидов.
|
УДК 615.356: 577.161: 612.015.061 КАРОТИНОИДЫ: СТРУКТУРА, МЕТАБОЛИЗМ, БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ Л.А. Примова, канд. биол. наук; И.Ю. Высоцкий, доц. Сумский государственный университет ВВЕДЕНИЕ
ХХ века. Были синтезированы основные типы пигментов, разработаны методы их выделения и идентификации, изучен метаболизм и некоторые биологические функции, однако до настоящего времени роль каротиноидов остается до конца не выясненной [1,2,3,4]. В последние десятилетия, в связи с изменением интенсивности жизни, структуры питания человека, индустриализацией животноводства, необходимостью существования, в ряде случаев в среде, загрязненной химическими и радиоактивными веществами, возросла потребность в каротиноидах, как антиоксидантах, антимутагенах, антиканцерогенах и радиопротекторах [5,6,7,8]. Однако удовлетворить потребности человека и животных в названных микрониутриентах только лишь за счет природных витаминных ресурсов невозможно. Во многих странах ведутся поиск альтернативных источников каротиноидов среди дрожжей, бактерий, грибов, разработка технологий промышленного их культивирования, а также изучение влияния каротиноидов различного происхождения на метаболические процессы в организме [9,10,11,12]. ЦЕЛЬ РАБОТЫ Цель настоящего обзора состоит в кратком суммировании наиболее значительных достижений в исследовании структуры, метаболизма, биосинтеза, биологических функций и изучении альтернативных источников каротиноидов. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ Структура и синтез каротиноидов. Особенностью структуры каротиноидов является наличие С40 скелета с большим числом сопряженных двойных связей, от количества которых зависит их окраска - от бесцветной (фитоин и фитофлюин) до желто-оранжевой, красной или фиолетовой. В структуре многих каротиноидов на одном или обоих концах С40 скелета имеются циклические остатки [13]. При циклизации у обоих концов образуются -каротин, -каротин, -каротин [2] (рис.1). Изменения в структуре циклических остатков при неизменном С40 скелете приводят к образованию разнообразных каротинов. -каротин Рисунок 1 - Циклические каротиноиды [2] В отличие от «чистых» углеводородов-каротинов (С40Н56) в структуре ксантофиллов (С40Н56О2) присутствуют гидрокси-, метокси-, эпокси-, карбокси-, кето- и оксогруппы, соединенные с исходной молекулой каротина [1]. Кроме разнообразных иононовых остатков, каротиноиды могут иметь пятичленные и ароматические концевые группы, одно из циклогексановых колец может быть раскрыто (7--каротин) или утеряна часть одного из концов молекулы (апокаротиноиды). К каротиноидам также относятся соединения, скелет которых содержит менее сорока атомов углерода - витамины А1, А2, азафрин (С27), -цитраурин (С30), биксин (С24), кроцетин (С20) и др. [13]. Молекулы каротиноидов легко изомеризуются, переходя из транс- в цисформу, но наиболее устойчивой является полностью транс-конфигурация. Цисизомеризация изменяет не только физико-химические свойства, но и биологическую активность каротиноидов. Наличие в молекуле большого количества сопряженных двойных связей обусловливает их электронно-донорные и электронно-акцепторные свойства и способность поглощать, за счет хромофорной группы, УФ-излучение [14,15]. Синтез каротиноидов происходит в хлоропластах высших растений, в клетках некоторых водорослей [16], фототрофных бактерий [17], у отдельных видов нефотосинтезирующих бактерий, низших грибов, дрожжей и актиномицетов [1,18,19]. Субстратом для их образования служит ацетил-КоА - предшественник мевалоновой кислоты (С6), которая превращается в изопентенилпирофосфат (С5) [18,20,21]. В результате ступенчатой полимеризации последнего образуются: геранилпирофосфат (С10) → фарнезилпирофосфат (С15) → геранил-геранилпирофосфат (С20) - исходный дитерпен, димеризация которого приводит к синтезу тетратерпена фитоина [22,23]. При ступенчатой десатурации фитоина, на свету, в присутствии О2 и НАДФ+ образуются: фитофлуин → ξ-каротин → нейроспорин → полностью трансликопин [24,25]. Окисление фитоина регулируется по принципу отрицательной обратной связи ликопином, -, - и -каротином через скоростьлимитирующий фермент фитоиндесатуразу [26]. Путем протонной атаки двойной связи в С1, в анаэробных условиях, из ликопина синтезируются циклические каротиноиды [25]. Один раз образовавшись, кольца практически не подвергаются взаимопревращению [1]. Десатурация и циклизация, приводящие к образованию - и -каротинов, происходят с участием ферментов, локализованных во фракции интегральных мембран хлоропластов. Ксантофиллы синтезируются путем присоединения ОН-группы по С3- и эпоксигруппы по С5-, С6- двойной связи в -кольце с участием ферментов виолоксантинового цикла – дезэпоксидазы и эпоксидазы [19,22]. Деградация каротиноидов в клетках растений происходит под действием света или с участием ферментов липооксидаз [1]. жүктеу/скачать 0,54 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|