Сурет. 1 σ – байланысының түзілуі
Сонымен қатар көміртегі атомдарының әр қайсысының бір-бірден р-электроны бар. Осы р-электрондары арқылы π секстет түзеді. Секстет дегеніміз алтыны білдіреді.
Изомериясы бүйір тізбегіндегі көміртегі атомдарының санына және орналасу тәртібіне байланысты.
Хюккельдің ароматтылық ережесі
К ез-келген жазық орналасқан тұйық система ароматты болады, егер оның құрамындағы гибридтелмеген р-электрондарының саны 4n+2 ге тең болса (n=0,1,2,3…)
Хюккель ережесіне мысал:
1) циклді +
2)копланарлы+
(барлық көміртегі sp2 гибриттелген)
3)4n + 2 = 6
бензол n = 1 ароматты
Бензолдың құрылысы. Бензол С6Н6 молекуласында алты көміртек атомдары бар ароматты көмірсутектердің негізгі өкілі болып табылады. Бензол молекуласының құрылысын көрсететін формуланы неміс ғалымы Кекуле ұсынды. Құрылымдық формуласы көміртек атомдарының арасында кезектескен қос және бір байланыстарынан тұрады:
Бензол сақинасы толық симметриялы және бір жазықтың бойында жатады. Бір байланыспен байланысқан көміртек атомдарының ара қашықтығы 1,54 А, ал қос байланыспен байланысқан көміртек атомдарының арасындағы ара қашықтық – 1,34 А. Бензол молекуласында барлық көміртек атомдарының ара қашықтығы бірдей және 1,40 А-ге тең.
Бензолдағы көміртек атомдарының арасындағы байланысты түзуге қатысатын барлық электрондардың біркелкі таралғандағы дәлелденген. Бензол молекуласы дұрыс жазық алтыбұрыштан тұрады. Ондағы әрбір көміртек атомы sр2- гибридтену қалпында болады. Көміртектің әрбір атомында гибридтенуге қатыспайтын бір р электрон болады. Осы р электрондарының бұлттары σ- байланысына перпендикуляр жазықта жатады. Әрбір р бұлты көршілес екі р бұлтымен бүркелесіп, нәтижесінде бірыңғай қосарланған π жүйесі түзіледі.
Алты σ байланыспен және біріңғай алты электронды π жүйесімен байланысқан көміртектің алты атомынан тұратын цикл бензол ядросы деп аталады. Электрон бұлтының осылайша орналасуы бензолдағы ароматты байланыс C-C байланысының мәнін түсіндіреді.
Достарыңызбен бөлісу: |