2. Электронды тартып алатын орынбасарлар (А) сақинаның электрон тығыздығын төмендетеді және SE реакция жылдамдығын төмендетеді (активсіздендіретін орынбасарлар: -NO2, -CF 3, -SO3H, -NR 3, -CN
Бір орынбасарлары бар арендердегі бағыттау ережелері
Орынбасарлардың бағыттаушы әсері мыналармен анықталады:
1) Орынбасарлардың электрондық әсерлері (статикалық фактор):
субстрат молекуласындағы электрон тығыздығының таралуы
орто және пара жағдайлары мета жағдайларға қарағанда көбірек активтенген
орто және пара жағдайлары мета жағдайларға қарағанда көбірек дезактивтелген
2) Пайда болған σ-комплекстердің тұрақтылығы (динамикалық фактор): орынбасушының тұрақтандырушы немесе тұрақсыздандырушы әсері
1-ші ретті орынбасарлар: электрондонорлы, активтендіргіш топтар 2-ші ретті орынбасарлар: электронакцепторлы, дезактивтендіргіш топтар күшті активтейді (+++), орташа (++), әлсіз (+) ; күшті дезактивтейді (- - -), орташа (- - ), әлсіз (-)
Ароматты ядродағы галогендердің SE бағытына әсері
- I > + M
Сақинаны дезактивтеу
Орыналмаспаған бензолмен салыстырғанда реакция жылдамдығының төмендеуі
Моно орын бастырған бензол субстраттарындағы электрофильді орынбасу:
Орто-, пара-бағыттауыштарды активтендірушілер
Мета -бағыттауыштарды дезактивтендірушілер
Бензолға қарағанда электрондардың тығыздығы жоғарырақ, әсіресе X орынбасарға орто және пара жағдайында. Сондықтан электрофиль осы атомдарға бағытталады
Бензолға қарағанда электрондардың тығыздығы төмен. X орынбасарға орто және пара жағдайдағы жартылай оң заряд. Сондықтан электрофил метапозицияға бағытталған
Стерикалық фактордың әсері: бензол туындыларын нитрлеу кезінде изомерлердің таралуы
ЕКІ ОРЫНБАСАРЛАРЫ БАР АРЕНДЕРДЕГІ БАҒЫТТАУ ЕРЕЖЕЛЕРІ: орынбасарлардың келісілген әсері