Дәріс №3 та: -аминокислоты, пептиды, белки

Амин тобының қасиеттері:

• Амин тобының қасиеттері:
• а) Негіздік қасиеті
• O O
• // //
• CH3 – CH – C + HCl CH3 – CH – C Cl-
• | \ | \
• :NH2 OH +NH3 OH
• аланин гидрохлориді
• б) Алкилдеу
• O O
• // //
• CH3 – CH – C + CH3I CH3 – CH – C
• | \ -HI | \
• :NH2 OH NH–CH3 OH
• N-метилаланин

в) Ацилдеу (амин тобын «қорғау» үшін жүргізеді, яғни реакцияға қатыстырмайды)

• в) Ацилдеу (амин тобын «қорғау» үшін жүргізеді, яғни реакцияға қатыстырмайды)
• O O O
• // || //
• CH3 – CH – C + CH3 – C – C1 CH3 – CH – C
• | \ | \
• :NH2 OH NH OH
• |
• C – CH3
• ||
• O N-ацетилаланин
•   4. Дезаминдеу реакциясы – амин тобының жойылуы.
• а) Лабораториялық әдіс: азотты қышқылмен әрекеттесуі.
• O O
• // //
• CH3 – CH – C + HNO2 CH3 – CH – C + N2 + H2O
• | \ | \
• NH2 OH OH OH

б) Тотықпай жүретін дезаминдеу реакциясы (молекулашінде)

• б) Тотықпай жүретін дезаминдеу реакциясы (молекулашінде)
•   фермент
• HOOC – CH2 – CH – COOH HOOC – CH = CH – COOH
• | – NH3
• NH2 бутенди қышқылы
•  аспарагин қышқылы
• в) Тотыға жүретін дезаминдеу реакциясы 
• +НАД+ +HOH
• CH3 – CH – COOH CH3 – C – COOH CH3 – C – COOH
• | - НАДН,-Н+ || –NH3 ||
• NH2 NH O
•   имин қышқылы пирожүзім қышқылы
• CH3 – C –H + CO2
• ||
• O

г) Гидроксилдеу

• г) Гидроксилдеу
•   HOH
• CH3 – CH – COOH CH3 – CH – COOH
• | - NH3 |
• NH2 OH
•   сүт қышқылы
•  д) Трансаминдеу (қайта аминдеу) реакциясы - фермент трансаминаз (аминотрансфераз) арқылы аминоқышқылдардың амино тобы мен α-кетоқышқылдардың оксо тобы алмасады. Трансаминдеу реакциясы – ағзадағы алмастырылатын аминоқышқылдарының алынуы.
• фермент
• CH3–CH–COOH + HOOC–CH2–C–COOH CH3–C–COOH + HOOC–CH2–CН–COOH
• | || || |
• NH2 O O NH2
• α-аланин қымыздықсірке пирожүзім аспарагин
• қышқылы қышқылы қышқылы

5. Аминоқышқылдардың сандық мөлшерін анықтау.

• 5. Аминоқышқылдардың сандық мөлшерін анықтау.
• а) альдегидтермен әрекеттесіп «Шифф негіздерінің» түзілуі
• O
• //
• CH3 – CH – COOH + CH3 – C → CH3 – CH – COOH → CH3 – CH – COOH
• │ \ │ -Н2О │
• NH2 H NH – CH – CH3 N = CH–CH3
• │
• OH
• карбиноламин
• б) формальдегидпен әрекеттесуі (формольді титрлеу)
• O
• //
• CH3 – CH – COOH + H –C –H → CH3–CH–COOH → CH3–CH–COOH + H2O
• │ │ │
• NH2 NH – CH2 N=CH2
• │
• OH

Ерекше қасиеттері

• Ерекше қасиеттері
• 1) Қыздырғанда α-аминқышқылдары 2 молекула су боліп цмклды амидтерге - дикетопиперазинге айналады:
• CH3
• /
• H3C – CH O
• CH3 – CH – CH – COOH \ ⁄⁄
• │ │ CH – C
• CH3 NH2 to / \
• HO NH2 CH3 HN NH + H2O
• \ │ / \ /
• C – CH – CH C – CH
• ⁄⁄ \ ⁄⁄ \
• O CH3 O CH – CH3
• /
• CH3

2) Қыздырғанда α-аминоқышқылдары 1 молекула су бөліп пептид түзеді: Пептидті және ақуызды тізбектерді N-соңынан бастап жазу қабылданған. N-соңына –ил суффиксі қосылады және тек қана С-соңында аминқышқылдарының толық аты сақталады.

• 2) Қыздырғанда α-аминоқышқылдары 1 молекула су бөліп пептид түзеді: Пептидті және ақуызды тізбектерді N-соңынан бастап жазу қабылданған. N-соңына –ил суффиксі қосылады және тек қана С-соңында аминқышқылдарының толық аты сақталады.
• O
• to ║
• NH2 –CH– COOH + CH2 – CH – COOH → CH3 – CH – C – NH – CH – COOH
• │ │ │ │ │
• CH3 OH NH2 NH2 CH2
• Аланин Серин │
• OH
• Аланилсерин, Ала-Сер
• «N» - соңы «C» - соңы
• 3) Қыздырғанда β-аминқышқылдары NH3 бөліп қынықпаған қышқыл түзеді
• CH2 – CH2 – COOH → CH2 = CH - COOH + NH3
• │
• NH2

4) Қыздырғанда γ-аминқышқылдары молекулашінде суды бөліп лактам түзеді

• 4) Қыздырғанда γ-аминқышқылдары молекулашінде суды бөліп лактам түзеді
• O ОН
• ⁄⁄ /
• CH2 – COOH to CH2 – C CH2 – C
• NH2 NH N
• -Н2О
• CH2 – CH2 CH2 – CH2 CH2 – CH2
• (γ-лактам) (γ-лактим)
• 5) α-аминқышқылдарын және белоктарды сапалық анықтау үшін биурет, нингидрин және ксантопротеин (ароматты, гетероциклды) реакциялары қолданылады.