Программа дисциплины (Syllabus) Органикалық химия Оқу пәнінің атауы / Наименование учебной дисциплины 6В05304
жүктеу/скачать 7,81 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- 2. Алты мүшелі гетероциклдер
- 3. Басқа циклдермен біріккен гетероциклдер
- Пиррол
- Алу әдістері Фуран, тиофен, пирролдарды
- Химиялық қасиеттері
| 1. Бес мүшелі гетероциклдер
а) бір гетероатомды: фуран - циклде оттегі, тиофен - циклде күкірт, пиррол – циклде NH болады. ә) екі гетероатомды: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол деп аталады.
2. Алты мүшелі гетероциклдер а) бір гетероатомды: пиран, пиридин, пиперидин
ә) екі гетероатомды:пиридазин, пиразин, пиримидин
3. Басқа циклдермен біріккен гетероциклдер: индол (бензпиррол), пурин, хинолин болады.
Гетероциклдерді атау үшін –окса(О), -тиа- (S), - аза- (N) қолданылады. Пиррол және оның туындылары гемоглобиннің (адам және жануарлар ағзаларында оттегіні тасымалдаушы рөлін атқаратын, қанды бояушы зат), сондай-ақ хлорофиллдің құрамына кіреді. Тиофенқалыпты жағдайда түссіз сұйық зат, қайнау температурасы 840С, суда ерімейді. Тиофен тас көмір шайырының құрамында болады. Оның туындылары ихтиол, медицинада тері ауруларын емдеу үшін қолданылады. Фуран түссіз сұйық зат, 320С температурада қайнайды. Фуранның маңызды туындыларының бірі фурфурол болып табылады. Фурфуролды қағаз өнеркәсібі қалдықтарының құрамындағы пентозаларды минералды қышқылдармен қыздыру арқылы алады. Фурфурол- өткір иісті, майлы сұйықтық, қайнау температурасы 1620С. Фурфурол пластмасса алуда қолданылады. Екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклді қосылыстарға пиразол мен имидазол жатады. Пиразол пиррол сияқты әлсіз қышқыл, оңай сульфирлеу, нитрлеу, галогендеу реакциясына түседі. Пиразолдың туындылары медицинада дәрі- дәрмек ретінде қолданылады (антипирин, пирамидон т.б.). Имидазол- күшті негіздік қасиет көрсетеді. Имидазолдың маңызды табиғи туындыларының бірі ақуыздың (белоктың) амин қышқылы- гистидин. Гистидин ферменттердің әсерінен ыдырап, гистаминге айналады. Гистамин- күшті физиологиялық әсерлі зат. Оның аз концентрациясы қан қысымын төмендетеді және қан тамырларын ұлғайтады. Құрамында бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдерге пиридин, ал біріккен гетероциклге хинолин жатады. Пиридин - түссіз, өткір иісті сұйықтық, қайнау температурасы 115,40С. Сумен, органикалық еріткіштермен жақсы араласады, сондықтан органикалық және бейорганикалық заттарға еріткіш болып табылады. Пиридин және оның туындылары әлсіз негіздер, органикалық, минералды қышқылдармен әрекеттесіп, кристалды тұздар түзеді. Пиридинді тотықсыздандырғанда, пиперидин түзіледі. Пиридин және оның туындыларын тас көмір шайырынан немесе жануарлар сүйектерін құрғақ айдау арқылы алады. Синтетикалық пиридинді ацетилен мен көгерткіш қышқылды әрекеттестіру арқылы алады. Пиридин ядросы көптеген алкалоидтардың құрамына кіреді. Пиридиннің маңызды өкілдерінің бірі РР витамині. Бұл витамин организмде зат алмасу процесінде өте күшті роль атқарады. Сондай - ақ пиридиннің туындысы (сульфидин) медицинада жұқпалы ауруларды емдеуге қолданылады. Хинолин- бензол және пиридин сақиналарынан тұратын біріккен гетероциклді қосылыс. Хинолин - түссіз, ерекше иісі бар, майлы сұйық зат, суда ериді. Хинолин пиридинге ұқсас, негіздік және ароматтық қасиеттер көрсетеді. Хинолинді тотықтырғанда, қышқылға айналады. Хинолин ядросы кейбір алкалоидтардын молекулаларының, дәрі- дәрмек құрамына кіреді. Пиримидин- өте тұрақты кристалды зат, әлсіз негіздік қасиет көрсетеді. Пиримидиннің туындылары ағзалардың өмір сүру процесінде өте маңызды роль атқаратын нуклеин қышқылының құрамына кіреді. Олар: урацил, тимин, цитозин. Пурин- пиримидин және имидазол сақиналарының біріккен гетероцикл. Пуриннің маңызды туындыларына аденин және гуанин жатады. Пуриннің туындылары: аденин, гуанин нуклеин қышқылының құрамына кіреді. Алу әдістері Фуран, тиофен, пирролдарды былай алады: 1. 1,4-диоксоқосылыстарды не олардың күкірт,не азоты бар аналогтарын дегидратациялап, циклдеу арқылы. а) фуран б) тиофен в) пиррол Химиялық қасиеттері Бес мүшелі гетероатомды циклдердің химиялық қасиеттері қос байланысқа, ароматты циклге және гетероатомдардың болуына байланысты. Олардың арасындағы ең ұқсас қасиеттер қос байланыс қатысында жүретін өзгерістерде және ароматты цикл қатысатын реакциялардан көрінеді, ал гетероатомдар табиғаттары әр түрлі болғандықтан ұқсастық азырақ болады. Гетероциклдердегі химиялық өзгерістерді былай жіктеуге болады: 1. гетероатом қатысында жүретін қышқыл негіздік өзгерістер 2. Қосылу реакциялары 3. алмасу реакциялары 4. Циклдің ұлғаю реакциялары 5. Гетероатомды алмастыру реакциялары – Юрьев реакциясы Бес мүшелі екі гетероатомды циклді қосылыстар (пиразол,имидазол,тиазол) - оларды азолдар деп атайды. Химиялық қасиеттері бойынша пиразол негіз болып табылады, имидазол пиразолға изомер болады. Тиазол табиғатта табылмаған, бірақ пиницилин тиазол туындысы болып табылады. Каталог: public -> files files -> Поурочное планирование по программе А. В. Перышкина и Е. М. Гутник «Физика 7 9» files -> Қазақстан халқының тілдер күні мерекесіне арналған 5-18 кыркүйек аралығында өткен онкүндік аясындағы іс-шаралар есебі files -> Көрнекілігі: слайд Мұғалімнің кіріспе сөзі files -> Жаңа оқу жылына арналған негізгі міндеттер files -> Оқу жылында «Жылымды негізгі мектебі» кмм І жартыжылдыққа оқу-тәрбие үрдісі бойынша есебі 2018 жыл 2018 -2019 оқу жылында «Жылымды негізгі мектебі» files -> «Ел тірегі-тіл» тілдері күніне арналған онкүндікті өткізу жөніндегі іс-шараның қорытынды есебі files -> І тоқсан бойынша тәрбие жұмысының есебі Тәрбие жұмысының жазбаша есебі files -> Киров негізгі мектебі бойынша Республикалық қайырымдылық "Қамқорлық"акциясы айлығына орай өткізілген іс-шаралардың есебі files -> Тақырыбы: Әділет сұлтанның шешімі Білім беру саласы: «Коммуникация» жүктеу/скачать 7,81 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|